Облога Конотопа
Битві передувала успішна оборона міста Конотоп протягом травня-липня 1659 року українськими військами (4–5 тис.) під командою наказного гетьмана Лівобережної України Г. Гуляницького, обложеного 100-тис. російським військом на чолі з князями О. Трубецьким, С. Пожарським, Г. Ромодановським та загонами української опозиції наказного гетьмана І. Безпалого.
Битва
Вимушена затримка російських військ під Конотопом дала змогу гетьманові Івану Виговському мобілізувати українське військо в Правобережній Україні, сформувати наймані загони іноземців (разом бл. 60 тис.) та залучити на допомогу кримського хана Мухаммед-Гірея IV на чолі 40-тис. війська.
4 липня 1659 року Іван Виговський розбив передовий загін російської армії під селом Шаповалівка.
Підійшовши до Конотопа, він за домовленістю з кримським ханом залишив у засідці біля селища Соснівка татарське військо та частину українського війська і 8 липня вдарив по російській армії, потім після нетривалого бою почав відводити козацькі підрозділи на вихідні позиції, імітуючи втечу.
Російський воєвода князь С. Пожарський кинувся переслідувати відступаючих і потрапив у заздалегідь підготовлену пастку.
В цей час за наказом Виговського було зруйновано міст і загачено річку Кукілка, що унеможливило організований відступ російського війська.
В нещодавно знайдених листах Виговського до європейських правителів ідеться, що саме московський цар порушив мирні угоди з Україною, і намагається чинити вплив на вибори гетьмана в Україні та зміну її суспільного ладу. Хроніки Дерманського монастиря містять розповіді очевидців Конотопської битви, окрім того, вціліло декілька листів учасників бою.
Поле Конотопської битви
2007 року Поле Конотопської битви ввійшло до переліку найцікавіших пам’яток краю «Сім чудес Сумщини». У лютому 2008 на честь загиблих у битві воїнів на полі встановлено пам’ятний знак (каплицю). У 2009 році постановою Кабінету міністрів України місцевість внесена як «Поле битви між козацькими військами на чолі з І. Виговським і царською армією» до Державного реєстру нерухомих памэяток України (до переліку об’єктів культурної спадщини національного значення).