Experimento 1

Coeficiente de Partição: Distribuição de uma substância entre dois líquidos imiscíveis

1. Introdução

As espécies químicas química podem ser consideradas polares ou apolares. Mas ainda, existem espécies químicas que possuem uma parte polar e outra apolar, para estas dizemos que elas possuem caráter polar ou caráter apolar. O ácido benzoico (C6H5COOH), como pode ser observado na figura 1, é um exemplo de uma molécula orgânica que possui caráter apolar, mesmo possuindo uma pequena parte polar.

Figura 1 – Polaridade da Molécula de Ácido Benzóico

Quando mistura-se a dois líquidos imiscíveis um determinado soluto, este se dissolve-se parte em uma fase aquosa e parte na outra fase orgânica, a concentração de soluto em cada uma das fases, nos denota a maior afinidade do soluto com o solvente com maior concentração do mesmo, o solvente que possui maior afinidade com o soluto.

Figura 2 - Fases aquosa e orgânica em um funil de separação

O coeficiente de partição é uma variável físico-química muito utilizada. É obtido por meio da razão entre a molaridade da fase aquosa e a molaridade da fase orgânica, ou seja, é a razão entre a concentração do soluto que tende a se dissolver na fase aquosa e a concentração de soluto se dissolver na fase orgânica, figura 2.

Figura 2 – Fórmula para determinação do Coeficiente de Partição

Quando o coeficiente de partição é muito pequeno, menor que um, o soluto possui uma tendência apolar. E quando o coeficiente for maior que um, o soluto possui um caráter polar. O Coeficiente de Partição do ácido benzoico em água e cicloexano é de 0,319. Com isso, o objetivo da prática é determinar o coeficiente de partição do ácido benzoico entre os líquidos imiscíveis cicloexano (C6H12) e água (H2O).

2. Desenvolvimento

Com o auxílio de uma piceta de água destilada mediu-se em uma proveta 25,0 mL do conteúdo e transferiu-se para o funil de separação, este último encontrou-se preso em um suporte universal com garra.

Transferiu-se uma pequena porção do cicloexano (C6H12) que se encontrava no frasco âmbar para um béquer de 100 mL, em seguida verteu-se 25,0 mL do reagente contido no béquer para uma proveta que posteriormente foi adicionado ao funil de separação contendo 25,0 mL de água destilada.

Com o auxílio de uma balança analítica e uma espátula pesou-se em uma folha de papel manteiga 0,300 g de ácido benzóico (C6H5COOH), que em seguida foi somado ao funil de separação contendo a mistura dos dois solventes.

Tampou-se o funil de separação e agitou-o manualmente por aproximadamente 10 minutos até que quase todo o sólido, ácido benzóico, estivesse dissolvido. Durante os 10 minutos de agitação a cada 1 minuto abriu-se o registro a fim de liberar o gás formado no interior do funil. Deixou-se o funil em repouso por alguns minutos com a finalidade das fases se separarem. Após o repouso, observou-se duas fases no interior do funil de separação. Dessa forma, abriu-se o registro e a tampa do funil de separação e a fase inferior, fase aquosa, foi recolhida com auxílio de um béquer.

Pipetou-se 5,0 mL da fase aquosa, para isso utilizou-se uma pipeta volumétrica de 5,0 mL e uma pera. O volume pipetado foi transferido para um erlenmeyer de 125 mL, com a piceta de água destilada adicionou-se 25,0 mL ao mesmo erlenmeyer e ainda gotejou-se 3 gotas do indicador fenolftaleína 0,1% . Com o auxílio de um suporte universal e uma bureta de 25,0 mL, titulou-se com uma solução padronizada de Hidróxido de Sódio (NaOH) 0,02 mol/L até o ponto de viragem, indicado pelo indicador fenolftaleína 0,1%. A titulação foi feita em duplicata a fim de se obter dois volumes gastos de Hidróxido de Sódio para neutralizar o ácido benzoico presente na fase aquosa.

Com um béquer coletou-se a outra fase, a fase orgânica, contida no funil de separação. Pipetou-se 5,0 mL da fase orgânica, para isso utilizou-se uma pipeta volumétrica de 5,0 mL e uma pera. O volume pipetado foi transferido para um erlenmeyer de 125 mL, com a piceta de água destilada adicionou-se 25,0 mL. Aqueceu-se o erlenmeyer para a volatilização total do cicloexano, uma vez que ele foi utilizado apenas como solvente. Esperou-se o sistema resfriar, quando ele se encontrou “ morno ” foi feito um resfriamento forçado, molhou-se as paredes externas do erlenmeyer com água para resfriá-lo por completo. Em seguida, adicionou-se 3 gotas do indicador fenolftaleína 0,1%. Com o auxílio de um suporte universal e uma bureta de 25,0 mL, titulou-se com solução padronizada de Hidróxido de Sódio 0,02 mol/L. A titulação foi feita em duplicata a fim de se obter dois volumes gastos de Hidróxido de Sódio para neutralizar o ácido benzoico presente na fase orgânica, porém o primeiro volume obtido foi desconsiderado por motivo de erro operacional.

Figura 3 - Reação de Neutralização do Ácido Benzóico

Molaridade da Fase Aquosa

MNaOH = 0,02 mol/L  Molaridade da Solução Padronizada de NaOH utilizada.

V1 = 7,5 mL --> V1 eV2 são os volumes gastos da Solução de NaOH. V2 = 7,9 mL

Vm = 7,7 mL --> Vm é o volume médio gasto da Solução de NaOH.

VT = 30 mL = 0,030 L --> Volume total contido no erlenmeyer.

MNaOH.Vm= MAQ.VT

0,02 mol/L . 0,0077 L = MAQ . 0,030 L

MAQ = 0,00513 mol/L

Molaridade da Fase Orgânica

MNaOH = 0,02 mol/L --> Molaridade da Solução Padronizada de NaOH utilizada.

V1 = 25,4 mL --> V1 volume gasto da Solução de NaOH.

VT = 30 mL = 0,030 L --> Volume total contido no erlenmeyer.

MNaOH.Vm= MAQ.VT

0,02 mol/L . 0,0254 L = MORG . 0,030 L

MORG = 0,0169 mol/L

Coeficiente de Partição do Ácido Benzóico

3. Conclusão

Por meio desta prática foi possível obter o coeficiente de partição do Ácido Benzoico nos solventes água e cicloexano, o coeficiente de partição calculado foi de 0,304 que foi muito próximo ao coeficiente de partição encontrado em bibliografia que é de 0,319. O coeficiente encontrado nos indica que o ácido benzoico possui um caráter polar, ou seja, teve mais afinidade com a fase orgânica, no qual o solvente era o ciclohexano.

Antes de se obter o valor do coeficiente já foi possível deduzir que o ácido benzoico tem uma característica apolar acentuada, por meio da sua estrutura molecular, pois possui uma parte apolar grande contendo 7 carbonos, e ainda por meio da técnica de titulação foi possível observar que o gasto de Hidróxido de Sódio para neutralizar o ácido benzoico presente no erlenmeyer foi muito maior na fase orgânica que na fase aquosa.

4. Referências

FELIPE, J. Determinação Experimental do Coeficiente de Partição Octanol - Água de Ácidos Carboxílicos. Faculdade de engenharia Química - FEQ, UNICAMP. [Orientadora: Profa. Maria Alvina Krähenbühl]. Disponível em: < http://www.prp.rei.unicamp.br/pibic/congressos/xivcongresso/cdrom/pdfN/415.pdf >. Acessado em: 23 Agosto 2016.

Experimento 2

Análise orgânica Qualitativa: Caracterização de funções orgânicas necessárias na identificação de compostos orgânicos de origem desconhecida.

1. Introdução

Em um laboratório de química orgânica é comum encontrarmos compostos orgânicos de origem desconhecida. Existem milhões de substâncias orgânicas e os métodos de análise utilizados na sua identificação são bastante limitados, contudo nos permitem classificar os compostos orgânicos em classes de acordo com as funções orgânicas presentes.

Neste estudo aplicaremos testes clássicos a fim de identificar substâncias químicas desconhecidas, agrupando-as em grupos funcionais importantes da química orgânica como: hidrocarbonetos, alcoóis, haletos de alquila, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, fenóis e aminas.

Na análise orgânica qualitativa clássica recomenda-se a execução seqüencial dos seguintes procedimentos experimentais tais como os testes preliminares do estado físico, cor e odor da matéria.

Outros ensaios além dos testes preliminares devem ser desenvolvidos, para caracterização de uma substância orgânica, entre eles a determinação das constantes físicas, análise elementar, o teste de solubilidade e o teste de Grupos Funcionais.

2. Desenvolvimento

2.1 Caracterização de Carbono e Hidrogênio

Colocamos em um tubo cerca de 100ml do composto 1 (Amido de milho), adicionamos uma ponta de espátula de óxido de cobre, misturamos bem, agitando o tubo. Adaptamos uma rolha com tubo em L e colocamos em um novo tubo contendo hidróxido de bário Ba(OH)2, de forma que a extremidade ficou mergulhada na solução.

Posteriormente aquecemos cuidadosamente o tubo de ensaio que continha o amido de milho até que haja formação de fumaça. Verificamos que a solução de Ba(OH)2 apresentou uma turvação e houve formação de gotículas de água nas paredes do tubo de ensaio.

CO 2 + Ba(OH)2------ BaCO 3 + H 2 O

2.2 Caracterização de álcoois – Teste de Jones

Em dois tubos de ensaio colocamos 1,0 mL de solução de dicromato de potássio 10%, 3 gotas de H 2 SO 4 a 20% e 5 gotas do composto F. Agitamos o tubo de ensaio por alguns minutos, repetimos o procedimento para o composto D.

Percebemos que o composto F muda sua cor para verde, demonstrando assim ser um álcool (Etanol), já o composto G permaneceu a mesma cor, amarela, comprovando desta forma, não ser um álcool.

2.3 Caracterização de Aldeídos e Cetonas

O reagente de Tollens foi preparado juntando-se soluções de nitrato de prata 10% e hidróxido de sódio 10% em volumes iguais e adicionamos hidróxido de amônio diluído gota a gota até a solubilização do oxido de prata formado.

Em dois tubos colocamos 2mL do reagente de Tollens e adicionamos 5 gotas do composto D e F respectivamente em cada tubo. Observamos a formação de um espelho de prata nas paredes do Tubo onde adicionamos o composto D ( Formol) o que não acontece com a adição do composto F.

RCHO (aq) + 3 OH− + [Ag(NH3)2] +(aq) + e− → Ag (s) + 2 NH3 (aq) RCOO− + 2H2O + 2 e−

3- Conclusão

Após a realização dos testes, é possível concluir que estes tipos de análises são bastante úteis, em particular para os compostos orgânicos.

O conhecimento da análise elementar de um composto é particularmente útil para determinar a fórmula empírica do composto. A fórmula empírica corresponde à mais pequena proporção, em termos de quantidade de substância, entre os elementos de um composto. A análise elementar não é completamente fiável. O erro experimental pode produzir razões dos átomos que não são números inteiros perfeitos, mas que se encontram próximos do número inteiro.

Experimento 3

HIDRODESTILAÇÃO - Arraste a vapor

Introdução

Destilação é uma técnica utilizada, por exemplo, na remoção de um solvente, purificação de um líquido ou para separação de componentes de uma mistura de líquidos, ou ainda separação de líquidos e sólidos. Os tipos mais comuns de destilação são: destilação simples, destilação fracionada, destilação a vácuo e destilação por arraste de vapor.

A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água. Pelo fato das misturas imiscíveis não comportarem como soluções,seus componentes sofrem ebulição a temperaturas mais baixas do que os pontos de ebulição dos componentes individuais.

Os óleos essenciais são misturas complexas, com muitos constituintes, contendo proporções variáveis de ésteres, éteres, álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas e hidrocarbonetos de estrutura aromática ou terpênica. Eles são usados, principalmente por seus aromas agradáveis, em perfumes, incensos e temperos, por exemplo.

Dentre os métodos de extração de óleos essenciais, o mais utilizado é o da destilação. Os métodos de destilação podem ser: Hidrodestilação, destilação com arraste à vapor sob baixa pressão e destilação com arraste à vapor com alta pressão.

O método da Hidrodestilação é o mais simples e consiste em um sistema onde a matéria prima é colocada com a água. O balão contendo a mistura é ligado a um condensador por onde ocorre o fluxo de água para refrigeração. A mistura água e matéria prima é aquecida diretamente. O vapor produzido na destilação condensa e é recolhido. A separação se faz facilmente, pois o óleo e água não são miscíveis.

Objetivo

Extrair a essência de 50g de cravo da índia pelo método de Hidrodestilação.

Materiais e métodos

Para aplicação do método de Hidrodestilação foram utilizados seguintes materiais:

01 Balão de 500 mL

01 Condensador tipo bola

01 Erlenmeyer de 125 mL

01 Funil de separação de 125 mL

01 Anel de ferro,

01 Furador de rolhas

02 Rolhas furadas,

01 Manta elétrica,

Pedras de porcelana ou esferas de vidro

02 Tubos de ensaio para centrifuga

Algodão

Reagentes:

- 50g de cravo da índia;

- Água destilada.

O experimento por ser demorado foi feito em dois dias de laboratório no primeiro dia foi feito apenas a destilação.

A 50g de cravo da índia foi transferida para um balão de 250 mL, conectado à aparelhagem para destilação à vapor.Foi adicionada água até um terço da capacidade do balão.Em seguida,foi aquecido o balão (500 mL). O composto foi mantido aquecido até cessar a extração do óleo essencial, ou seja, quando se destilasse somente a água. Terminada a destilação, a rolha do gerador de vapor foi tirada e desconectada do balão de destilação. foram recolhidos 80mL de hidrolato (óleo essencial que é apolar mais água que é polar) e acondicionado em um recipiente de vidro com tampa.

No segundo dia do laboratório o hidrolato foi passado pelo funil de separação para recolhimento da camada de óleo. Foram adicionados 30 ml de diclorometano e agitado para homogeneizar para assim se obter dois volumes:

O primeiro volume com uma mistura de diclorometano mais óleo essencial o segundo com agua misturada com uma pequena parte restante de óleo essencial.

Foi adicionada uma ponta de espátula de sulfato de sódio, a mistura de diclorometano e óleo essencial, para se retirar o restante de água que ainda restou na mistura. Essa mistura foi passada pelo filtro para que o sulfato de sódio juntamente com a água aderida fosse retida, restando apenas diclorometano e óleo essencial. Esta mistura foi aquecida na capela para volatilizar o diclorometano restando apenas o óleo essencial.

Resultados e Discussões

Durante o experimento pode ser percebida o forte aroma da essência de cravo da índia, a partir da evaporação e condenção da substância. Porém, não foi possível quantificar o valor do óleo extraído, devido ao curto tempo disponivel em que foi administrada a prática. Foi feito duas lavagens de 30 ml para remoção da essencia, sendo observado que na segunda lavagem no filtro o hidrolato saiu muito mais claro que o primeiro hidrolato que estava com maior quantidade de óleo essencial.

Conclusão

Atraves do metodo de hidrodestilação foi possível a extração de uma pequena quantidade de óleo essencial do cravo da índia.

Referências Bibliográficas

KRANECK, E., SILVEIRA, A. M. da, FREIRE, J. T. Influência da massa e número de bandejas na extração de óleo essencial de gengibre via arraste de vapor. VIII Congresso Brasileiro de Engenharia Química em Iniciação Científica. 2009.Departamento de Engenharia Química da Universidade Federal de São Carlos. Disponível em <http://www.cobeqic2009.feq.ufu.br/uploads/media/93716061.pdf>. Acesso em: 05 out. 2016.

REIS, J. N.dos, MINEIRO, M. I. C. Extracção de óleos essenciais por Hidrodestilação. Centro de Estudos de Engenharia Química. Escola Técnica e Profissional do Ribatejo. Portugal. Disponível em <http://www.ceeq.isel.ipl.pt/pdf/OleosEssenciais2007.pdf>. Acesso em 05 out. 2016.

UFPR. Química experimental. Hidrodestilação. Universidade Federal do Paraná. Disponível em <http://www2.ufpa.br/quimdist/livros_bloco_3/QUIMICA%20ORG.EXPIMENTAL/MIOLO.pdf> Acesso em 05 out. 2016.

Revista Escola. Destilação por arraste. Disponível em <http://revistaescola.abril.com.br/ensino-medio/cheiros-milenares-500064.shtml>. 05 out. 2016.

Experimento 4 - Síntese da acetanilida

Introdução

Para a confecção de remédios é necessário determinar um processo que fornece um alto grau de pureza. A acetanilida que é a substância a ser produzida no experimento é um medicamente que combate a dor de cabeça

Reagentes: Anilina (C 6 H 5NH 2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina. Anidrido Acético [(CH 3CO 2)O]. Ácido Acético (CH 3COOH). Acetato de Sódio (CH 3COONa)

Procedimento adotado no laboratório

Obs: ao adicionar a anilina sem agitação na primeira vez não houve formação desse composto. Apenas da segunda vez que foi obtido sucesso após adicionar esse reagente agitando o béquer.

Síntese da acetanilida:

Mecanismo de reação:

Purificação da acetanilida:

Verificou-se que a acetanilida só se solubilizou em água quente, adicionou-se uma quantidade pequena de carbono aditivado para retirar as impurezas e filtrou-se a mistura ainda quente e filtro também aquecido. Realizou-se assim então a recristalização da acetanilida após resfriamento do filtrado.

Conclusão:

Essa prática demonstrou a importância de ficar atento aos detalhes como adicionar um reagente em agitação quente ou frio, pois tudo interfere na reatividade e solubilidade.

Experimento 5 - Cromatografia em Coluna

Introdução

A cromatografia é utilizada para a separação de diferentes compostos presentes em uma mistura. É uma técnica de partição entre duas fases, uma estacionária (sólida, fixa) e outra móvel (líquida), baseada na capacidade de adsorção e solubilidade. O sólido deve ser um material insolúvel na fase líquida associada, sendo que os mais utilizados são a sílica gel e alumina, geralmente na forma de pó. A mistura a ser separada é colocada na coluna com um eluente (solvente) menos polar e vai-se aumentando gradativamente a polaridade do eluente e consequentemente o seu poder de arraste de substâncias mais polares.

Desenvolvimento

Empacotamento da coluna:

Preparou uma coluna para cromatografia. Utilizando a sílica como fase estacionária (fixa), em um erlenmeyer colocou-se 20g de sílica em clorofórmio até obter uma pasta, homogênea e sem bolhas de ar incluídas.

Encheu a terça parte da coluna cromatográfica com o mesmo solvente e logo após colocou a pasta fluída de sílica, de modo que ela sedimentasse aos poucos e de forma homogênea. Houve uma bolha de ar oclusa na coluna que com algumas batidas suaves nela foi expulsa. Controlou- se o nível do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna. Terminada a preparação, o nível de solvente (eluente) estava 1cm acima do topo da coluna de sílica.

Separação dos componentes de uma mistura:

Preparou em um béquer uma solução etanólica de alaranjado de metila e azul de metileno, que ficou com uma coloração esverdeada. Com o auxílio de uma pipeta, pipetou 3mL dessa solução e distribuiu homogeneamente sobre o topo da coluna de sílica.

Após a adsorção pela coluna, procedeu a eluição com etanol, vertendo cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna, tomando cuidado para que não causasse distúrbios ou agitação na coluna. Ao mesmo tempo foi aberto a torneira para escoar o solvente. Eluiu todo alaranjado de metila com etanol. Eluiu, primeiro com água, o azul de metileno retido na coluna e em seguida com uma solução aquosa de ácido acético.

Conclusão

A cromatografia é uma técnica bastante usada para separar vários compostos, onde o princípio está de acordo com a polaridade dos compostos em contato com o solvente. As substâncias cujas moléculas são polares interagem mais intensamente com solventes polares, já as substâncias apolares tem mais afinidade com solventes apolares. Assim, variando a polaridade do solvente, ou misturas de solventes, pode-se separar os componentes de uma amostra.

O composto que foi arrastado primeiro foi o alaranjado de metila, onde ficou separado da parte azul (azul de metileno) que ficou na parte de cima, com isso conclui-se que o alaranjado de metila tinha mais afinidade com o solvente por isso foi separado com maior velocidade que o outro componente.

Referência

COLLINS, C.H.; BRAGA, G.L., P.S. Introdução a métodos cromatográficos. 6. Ed. Campinas: Editora UNICAMP.

Anexos