Química Orgânica Relatórios de aulas práticas

Componentes do grupo: Bruna Gregório, Cristina Bueno, Felipe Rodrigues, Gizele Matos, Isadora Beatriz, Jaime Rodrigues, Jalison Junior, Natália de Freitas, Poliana Tomaz, Rafaela Souza

Prática: Análise orgânica qualitativa: caracterização de funções orgânicas necessárias na identificação de compostos orgânicos de origem desconhecida.

Introdução:

Por diversas vezes nos deparamos com compostos de origem desconhecida e através de métodos de análise podemos identificá-los de acordo com as funções orgânicas presentes em suas moléculas. Podemos classificar os compostos e agrupá-los segundo seu grupo funcional, podendo ser hidrocarbonetos, alcoóis, haletos de aquila, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, fenóis, amidas e aminas. A análise orgânica qualitativa clássica recomenda a classificação pelo estado físico, cor e odor da matéria.

Materiais :

02 tubos de ensaio grande

01 mangueira de silicone ou haste de vidro com rolha furada

02 suportes universais

02 garras

03 espátulas

01 acendedor

01 fita crepe

01 suporte para tubos

03 tubos de ensaio grande

10 conta-gotas

01 pinça de madeira

03 tubos de ensaio pequenos

04 espátulas

01 bastão de vidro

06 béqueres de 100 mL

01 pinça metálica

03 funis

03 filtros de papel

01 suporte + argola

03 pipetas de vidro (5 mL)

03 peras

Reagentes:

Óxido de cobre

Hidróxido de bário 0,1 M

Sulfato Ferroso 0,1M

Ácido sulfúrico concentrado

Ácido Acético 0,1 M

Acetato de Chumbo 0,1 M

Ácido Nítrico concentrado

Nitrato de Prata 0,1 M

Soluções:

100ml de dicromato de potássio - 10%

50ml de H₂SO₄ -20%

100ml de NaOH - 10%

50ml de NH₄OH

Desenvolvimento:

  • Reagente de Tollens

Para preparar o reagente de Tollens foi colocado em um béquer de 250ml, 25ml de solução de AgNO₃ juntamente com 25ml de NaOH e gotas de NH₄OH até solubilização do sólido.

  • Procedimento 1

Montar o suporte e colocar dois tubos de ensaio interligados por uma mangueira de silicone, em um dos tubos de ensaio colocar 0,1g de composto A (amido de milho) juntamente com o óxido de cobre e agitar, no outro tubo de ensaio colocar o hidróxido de bário. Vedar os tubos com a rolha para que possamos observar todas as reações que por ventura aconteçam. Aquecer o tubo que contém o óxido de cobre e o composto “A” e observar.

OBS: A rolha usada nessa fase da prática vazou impossibilitando a observação da turvação da solução de hidróxido de bário. Na queima do amido de milho houve liberação de dióxido de carbono e água, porém devido ao vazamento de dióxido de carbono pela rolha foi impossível visualizar a turvação do hidróxido de bário.

  • Procedimento 2

Preparar outros dois tubos de ensaio cada um com 1ml de solução de dicromato de potássio, mais 3 gotas de ácido sulfúrico (em 20%). Em um dos tubos acrescentar 5 gotas do composto “E” e no outro tubo 5 gotas de composto “D”. Agitar os tubos e observar.

  • Procedimento 3

Preparar mais dois tubos de ensaio com 2 ml de reagente de Tollens em cada um e acrescentar em um dos tubos 5 gotas do composto “E” e no outro tubo já preparado com o reagente de Tollens colocar 5 gotas do composto “F” e observar.

Obs: Após o aquecimento em banho Maria observamos a formação de espelho de prata em torno de todo o tubo de ensaio.

Conclusão:

Observamos e concluímos que cada composto possui características específicas que se forem bem conhecidas podem ser usadas para classificá-los e agrupá-los a compostos com características semelhantes. Conhecendo bem cada um dos grupos a qual cada composto pertence, fica ainda mais fácil detectar sua presença através da observação da cor, odor e estado físico além das análises que realizamos nesta prática.

Prática: Coeficiente de Partição

Introdução:

A extração líquido-líquido é um processo de separação onde ocorre a partição da amostra entre duas fases imiscíveis (orgânica e aquosa). A eficiência da extração depende da afinidade do soluto pelo solvente de extração, da razão das fases e do número de extrações.

Quando uma solução (soluto A em solvente 1) é agitada com um segundo solvente (solvente 2) com o qual é imiscível, o soluto A se distribui entre as duas fases líquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente distintas, um equilíbrio será alcançado de tal forma que a razão das concentrações do soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante.

Onde C1 e C2 são as concentrações no equilíbrio, em g.L -1 ou mg.mL -1 , do soluto A no solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. O coeficiente de distribuição tem um valor constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes usados em cada caso.

A extração líquido-líquido apresenta as vantagens de ser simples (na configuração mais comum usa-se um funil de separação ou tubos de centrífuga) e poder utilizar um número grande de solventes disponíveis comercialmente, os quais fornecem uma ampla faixa de solubilidade e seletividade.

Desenvolvimento:

Colocou-se 50 mL de água destilada e 50 mL de álcool amílico em um béquer de 250 mL. Pesou-se 0,5038 g de ácido salicílico e adicionou-o ao béquer. Agitou-se a mistura durante alguns minutos com o auxílio de um agitador magnético para que o ácido ficasse bastante distribuído entre os dois solventes. Transferiu-se o líquido para o funil de separação e deixou-se que as duas fases se separassem. Após a separação, tendo como fase inferior a fase aquosa e superior a fase orgânica, transferiu-se cada uma delas para dois erlenmeyers. Retirou-se alíquotas de 10 mL de cada uma das fases e titulou-as, separadamente, com solução de NaOH 0,1015 M usando como indicador fenolftaleína. Realizou-se três titulações para cada amostra.

Com os valores obtidos das titulações, realizando-se uma média entre eles, é possível calcular o coeficiente de partição (K) do ácido salicílico entre a água e o álcool amílico.

Conclusão

Com o experimento realizado foi possível observar que o ácido salicílico ficou mais distribuído na fase orgânica (álcool amílico) do que na fase aquosa (água), pois, durante a titulação, notou-se um volume maior de NaOH necessário para neutralizar o ácido na fase orgânica, indicando que há uma maior concentração do ácido nesta fase do que na fase aquosa (onde utilizou-se um volume menor de solução de NaOH).

O coeficiente de partição K prova o resultado concluído anteriormente, afinal encontrou-se um valor maior do que 1 (um), sendo assim, por regra matemática (se uma razão deu um valor maior que 1, significa que o nosso numerador é maior que o denominador), ou seja, pela fórmula (1), e com o valor de K = 3,85, conclui-se que a C2 (fase orgânica) é maior que C1 (fase aquosa).

Prática: Hidrodestilação ( Arraste a vapor)

Introdução:

Toda substância líquida tende a virar vapor, pois suas moléculas se desprendem da superfície, entrando no estado gasoso. Essas moléculas, quando submetida a um recipiente fechado, exercem pressão sobre as paredes do recipiente, até atingirem um equilíbrio com o líquido. Esse equilíbrio é conhecido como pressão de vapor, uma característica diferente em cada substância. A hidrodestilação por arraste a vapor é um processo de separação de misturas, que consiste em destilar um líquido (geralmente uma substância orgânica) fazendo passar vapor de água através do líquido, que se aquece, volatiza-se e destila misturando com o vapor da água. Usa- se este processo para líquidos que são imiscíveis com água, de forma que quando os vapores se condensam, os líquidos separam-se em duas camadas, permitindo uma simples separação por decantação. Para uma amostra composta de líquidos imiscíveis (ou pouco miscíveis), geralmente opta-se pela destilação por arraste de vapor, muito usada na extração de óleos essenciais. Basicamente, consiste em passar um vapor de água pelo material, normalmente em pedaços, que contém a substância com o óleo de interesse. A hidrodestilação arraste a vapor tem características que a tornam um processo de grande valor para aplicação na indústria e no laboratório. É importante que a aparelhagem utilizada no processo tenha alguma abertura para a atmosfera, por causa da pressão gerada em função do aumento de energia no sistema. O objetivo da pratica é usar o arraste a vapor para obter uma extração de óleos essências de plantas encontradas no Brasil.

Desenvolvimento:

O experimento foi realizado no Laboratório Química Orgânica do Centro Universitário UNA de Belo Horizonte.

Materiais:

1 Balão de 500 mL

1 Condensador tipo bola

1 Erlenmeyer de 125 mL

1 Funil de separação de 125 mL

1 Anel de ferro

1 Furados de rolhas

2 Rolhas furadas

1 Mata elétrica

Pedras de porcelana ou esferas de vidro

2 Tubos de ensaio para centrifuga

Algodão

Reagentes:

Manjericão ou casca de laranja ou flores de camomila ou capim limão ou canela, cravo da índia.

Transferiu-se 20 a 40 g de flores de camomila, cravinho, erva doce, canela (pau) e cascas de laranja para um balão de 250 mL, conectou-se a aparelhagem para a destilação a vapor. Adicionou-se água até um terço da capacidade do balão.

O gerador de vapor estava previamente preparado, aqueceu-se o balão (500 mL), colocou-se água até dois terços de sua capacidade e adicionou-se pedras de porcelana, mantemos aquecido o balão de destilação com uma manta, foi utilizado uma chama pequena.

Recolhemos no Erlenmeyer a mistura destilada e adicionamos sulfato de sódio. Interrompemos a destilação quando foi cessado a extração do óleo essencial, ou seja, quando tinha só água.

Transferimos o destilado para um funil de separação e recolhemos a camada de óleo em um frasco tarado. Pesamos e determinamos o rendimento.

Calculo do rendimento:

Dividimos 40 gramas por 3

1/3 volume Diclorometano 13,3 g

2/3 volumes Diclorometano 13,3 g

3/3 volumes Diclorometano 13,3 g

Resultados e discussão:

Ao destilar a mistura água + flores de camomila, cravinho, erva doce, canela (pau) e cascas de laranja, obteve-se como destilado uma mistura de água + óleos essenciais. A destilação simples por arraste à vapor não foi suficiente pois ela não é eficaz na separação da água dos óleos essenciais, mas é eficaz na retirada do óleo da substancia destilada.

Ao misturar o diclorometano ao destilado obtido anteriormente, provocou-se a separação dos óleos essenciais da água, devido a insolubilidade do diclorometano na mesma, a repetição do processo foi para que garantisse o total aproveitamento do material destilado.

Ao adicionar o sulfato de sódio, percebeu-se a formação de precipitados, pois este é insolúvel em solventes orgânicos. A adição sulfato de sódio, teve o propósito de retirar algumas possíveis moléculas ainda presentes no extrato orgânico. Filtrando retêm-se as partículas de sal, e obtêm-se agora um extrato orgânico ‘puro’, sem mais moléculas de água e impurezas, somente diclorometano e óleos essenciais.

Conclusões:

A hidrodestilação em certas condições, pode ser o melhor método de extração, sendo possível obter um grande número de compostos identificados. Na extração por arraste a vapor, em relação à composição química do óleo essencial, obtêm-se compostos mais voláteis em curtos intervalos de tempos de extração. Conclui-se que com os processos descritos, foi possível obter o óleo de cravo.

Equação final:

Óleo + CH2Cl2 + Na2SO4

Prática: Síntese da Acetanilida

Introdução

Acetanilida é uma amina secundária e um excelente medicamento no combate a dor, pode ser sintetizada a partir da reação entre a anilina e o anidro acético. Como produto da síntese obtém-se a acetanilida e como subproduto obtém-se ácido acético.

A acetanilida é um sólido cristalino branco que se apresenta na forma de flocos. É solúvel em água quente, álcool, éter, clorofórmio, acetona, glicerol e benzeno. Possui ponto de fusão na faixa de 113º-115ºC e de ebulição na faixa de 304º-305ºC. Sua fórmula química é C8H9NO.

A maior parte das reações químicas realizadas em laboratório precisa de uma etapa para a separação e purificação adequadas do produto sintetizado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente feita por cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).

Já para purificar a acetanilida é preciso dissolver uma pequena quantidade da mesma em solvente adequado e filtra-la por gravidade à quente, para remover impurezas sólidas. Após esfriar, a acetanilida irá formar cristais. Os cristais formados devem ser filtrados à vácuo e depois secos sob ventilação. Mas é preciso testar a pureza dos cristais de acetanilida a fim de garantir que o produto obtido está isento de contaminações.

Procedimento

Em um Béquer de 250 mL , em capela, foi realizado uma suspensão de 1,256g de acetato de sódio anidro e pulverizado, em 5g(4,8 mL) de ácido acético glacial. Utilizando uma pipeta, foi adicionado, sob agitação 4,6 mL (4,65g) de anilina, e em seguida adicionado cuidadosamente 5,1mL de anidrido acético, até observar a formação de precipitado.

Foi adicionado a mistura 25mL de água, sob agitação, em seguida foi resfriado por 10minutos no congelador, e filtrado em Buchner á vácuo. O precipitado formado foi lavado com água gelada e logo após foi secado em estufa a 50ºC.

Figura 1: Precipitado após secagem em estufa
Figura 2: Comparação precipitado antes e depois de secar em estufa.

Recristalização

O material resultante na placa foi transferido para o béquer acrescentado de 50mL de água(medido com auxilio de bureta e pisseta), e logo em seguida aquecido até que todo material fosse dissolvido. Foi adicionado a mistura uma ponto de estapula de carvão ativado.

Figura 3: Adição do carvão ativado a mistura

O conteúdo do béquer foi filtrado, ainda quente, em um funil comum, em seguida o material foi posto em banho de gelo por 10 minutos, onde se observou a formação de cristais de acetanilida.

Figura 4: Cristais formados

Os cristais foram filtrados a vácuo, fazendo uso do papel de filtro. Os cristais foram lavados com água destilada (5 a 10 ml, previamente resfriada) e mantidos sob vácuo durante aproximadamente 5 minutos. A solução remanescente, denominada “água mãe”, contida no kitassato foi armazenada em recipiente apropriado e colocado na estufa.

Calculo rendimento

Massa acetanilida = M(C8H9ON) = (8x12) + (9x1) + (16) + (14) = 135 g/mol.

Massa anilina = M(C6H7N) = (6x12) + (7x1) + (14) = 93g/mol.

Massa anidrido acético = M(C4H6O3) = (4x12) + (6x1) + (3x16) = 102g/mol.

Massa anilina = 4,65g

Massa anidrido =5,5g

Nº anilina = (Massa / Massa molar) = (4,65 / 93) = 0,05 mol.

Nº anidrido = ( Massa / Massa molar) = (5,5 / 102) = 0,054 mol

1 mol de anilina ------ 1 mol de anidrido

0,05 mol --------------- x

x= 0,05

O número de mol 'x' esperado para o anidrido é 0,05 mol, como o número de mols real (0,054 mol) é um pouco maior do que o esperado, conclui-se que esse reagente está em excesso e que a anilina é o reagente limitante e, portanto, o reagente no qual os cálculos de rendimentos se basearão.

1 mol de anilina ----- 1 mol de acetanilida

0,05 mol -------------- x

x= 0,05 mol

Massa acetanilida = (Nº x Massa molar ) = 0,05 x 135 = 6,75g.

Massa da acetanilida pesada depois que os cristais foram secos na estufa = 6,48 g

Rendimento percentual = ( rendimento real / rendimento teorico) x 100 =

Rendimento percentual = ( 6,48 / 6,75 ) x 100 = 96%

Percebe-se com nitidez que o rendimento esperado para a quantidade de acetanilida não foi atingido. Isso acontece em virtude de tanto os reagentes utilizados possuírem impurezas (e consequentemente a massa medida destes não é a massa de fato que reagirá) como também os materiais utilizados. Outro motivo nítido é a grande perda dos cristais de acetanilida quando há transferência destes para outra vidraria, tanto quando se encontram na forma de cristais como dissolvidos em solução aquosa.

Conclusão

O procedimento da síntese da acetanilida foi bem sucedido. Obteve-se um rendimento de acetanilida de 96%, sendo possível a observação do procedimento em diferentes etapas, ampliando os conhecimentos do grupo em relação às técnicas e teorias utilizadas.

Prática: Cromatografia em Coluna

Introdução:

A cromatografia realizada pelo grupo, foi utilizada para separar azul de metileno e alaranjado de metila.

A cromatografia é um processo físico-químico de separação de misturas, mais especificamente, de sólidos em uma solução (mistura homogênea de duas ou mais substâncias). Esse processo fundamenta-se no fato das substâncias presentes na mistura terem diferentes propriedades e composições, assim, a interação delas com as duas fases imiscíveis (fase estacionária e fase móvel) será diferente também. Ou seja, a velocidade com que uma migra será maior e de outra, será menor.

Estas duas fases mencionadas são caracterizadas da seguinte forma:

Fase estacionária: fase fixa onde a substância que está sendo separada ou identificada fixa-se na superfície de outro material. Por exemplo, um papel de filtro.

Fase móvel: nesta fase as substâncias que queremos isolar são “arrastadas” por um solvente fluido, que pode ser líquido ou gasoso. Por exemplo, vapor do álcool Etílico.

Desenvolvimento:

Primeiro foi preparada a coluna onde seria executada a separação cromatográfica, colocando um pedaço de algodão na extremidade inferior da bureta (antes te torneira) para que a sílica fique retida no corpo da mesma, posteriormente foi feita a mistura da sílica com o clorofórmio e os mesmos foram colocados na bureta, depois foi misturado 5 gostas de azul de metileno com 5 gostas de alaranjado de metila e também foram colocados na bureta. Então deu-se início ao processo de separação, com o béquer abaixo da bureta abriu-se a torneira dando vazão no sistema, com o auxílio da pipeta de Pasteur foi adicionado gradativamente o etanol ao sistema, a medida que o etanol ia passando pela sílica o alaranjado de metila, por ter mais afinidade com o etanol do que com a sílica, foi sendo levado junto com ele, a o azul de metileno por ter mais afinidade com a sílica ficou retido nela, o processo foi executado até a total extração do alaranjado de metila. Posteriormente para a retirada do azul de metileno poderia se passado ácido acético pelo sistema, pois o azul de metileno tem afinidade pelo mesmo, e assim seria arrastado por ele.

Credits:

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