Relatórios de Práticas Química Orgânica integrantes : Daniella Fernandes // Evellyn Alves martins // Isabella Campolina // laura gomes // Liliana Glayce Pereira // Marcelle Viera // Thais Annie Francisco

EXPERIMENTO 2 - Coeficiente de partição: Distribuição de uma substância entre dois líquidos imiscíveis

INTRODUÇÃO

Uma propriedade advinda da formação de solução, está na partição de um soluto entre dois líquidos imiscíveis. Esta situação pode ser utilizada para determinar a variação do potencial químico. Neste tipo de experimento, atinge-se, após devida agitação e mantidas constantes condições de temperatura e pressão, o equilíbrio entre uma substância, o soluto, distribuída entre duas fases. Esse tratamento origina a “Lei de Distribuição de Nernst”, a qual, entre outros aspectos, prevê e possibilita quantificar o grau de associação de moléculas do soluto em um dos solventes empregados. O ácido benzoico (C6H5COOH), é um composto aromático, utilizado como: germicida na preservação de alimentos, na síntese de corantes dentre outras aplicações.

Figura 1: Representação da solubilidade de uma substância C em dois líquidos, A e B, que são imiscíveis entre si.

DESENVOLVIMENTO

Se dois líquidos imiscíveis A e B são colocados em um mesmo recipiente, haverá duas fases. Uma delas será formada majoritariamente por A, contendo pequena concentração de B, ou seja, essa fase será A saturado de B. A outra fase será B saturado de A. Ocorre que a concentração do componente minoritário de cada fase será muito baixa, pois os líquidos são imiscíveis — o que significa, de fato, que a solubilidade de um no outro não é necessariamente nula, mas muito pequena.Quando uma substância X, que se dissolve tanto em A quanto em B, é adicionada ao sistema, é necessário um tempo para atingir o equilíbrio, e o soluto estará distribuído nas duas fases.

A grandeza definida por meio da seguinte relação de concentrações, [X] fase rica em A/[X] fase rica em B, é denominada coeficiente de partição (ou coeficiente de distribuição) de X nos solventes A e B, e indica a tendência preferencial de X para se dissolver em uma fase ou em outra. O coeficiente de partição permanece razoavelmente constante desde que a quantidade de X adicionada seja pequena e, portanto, as soluções sejam diluídas.

Reagentes:

  • Cicloexano;
  • Hidróxido de sódio 0,02 mol/L
  • Fenolftaleína 0,1 %
  • Ácido benzoico
  • Água
Figura 2: Molécula de água,Ciclohexano, Ácido benzóico - Titulou com NaOH 0,02 mol/L

Materiais:

  • 02 provetas de 25 mL
  • 02 pipetas volumétricas de 5 mL
  • 02 béqueres de 100 mL
  • 05 erlenmeyers de 125 mL
  • 01 funil de separação
  • 01 pêra
  • 02 suportes universais
  • 01 argola de ferro
  • 02 garras
  • 01 bureta
  • 01 espátula
  • 01 balança
  • Papel toalha

Procedimento Experimental:

  • Utilizando um suporte universal, argola de ferro, e funil de separação construiu-se a montagem para a prática.
  • Em uma proveta mediu-se 25,0 mL de água destilada e a transferiu para um funil de separação.
  • Em outra proveta mediu-se 25,0 mL de cicloexano e o transferiu para um funil de separação.
  • Em papel para secagem de mãos do laboratório, pesou-se 0,306g de ácido benzoico em balança analítica e o transferiu para o funil de separação que continha a mistura dos dois solventes.
  • Agitou-se o sistema por cerca de 10 minutos para que todo o sólido fosse dissolvido (com cuidado segurando para a rolha não escapar, e abrindo o registro a cada um minuto afim de se liberar o gás formado no interior do funil.
  • Deixou-se o funil em repouso até que as fases se separaram
  • Em um béquer recolheu-se a fase inferior presente no funil, fase aquosa, desprezando a interface.
  • A outra fase, orgânica, foi deixada no funil.
  • Coletou-se uma amostra de 5,0 mL do conteúdo do béquer com uma pipeta volumétrica e o transferiu para um erlenmeyer de 125 mL. Adicionou-se 25 mL de água destilada com o auxílio de uma proveta e 5 gotas de fenolftaleína 0,1% à mistura. Utilizando hidróxido de sódio, titulou-se o conteúdo do erlenmeyer até mudança da coloração, esperando cerca de 30 segundos para confirmar a mudança de coloração.Repetiu-se o procedimento em triplicata.
  • Coletou-se 5,0 mL da fase orgânica e a transferiu para o outro erlenmeyer de 125 mL. Foram adicionados 25 mL de água destilada, e aqueceu-se a solução em banho maria por 2 minutos para a volatilização do cicloexano.
  • Resfriou-se o sistema, deixando-o na bancada por um tempo, e depois jogando água fria no recipiente, pois estava muito quente, e o titulou com solução padronizada de hidróxido de sódio na presença de 2 gotas de fenolftaleína 0,1% como indicador. Repetiu-se o procedimento em duplicata.
  • As substâncias tituladas, e o NaOH que restou na bureta foram despejados na pia com água corrente.
  • Calculou-se a molaridade de cada uma das soluções e o coeficiente de partição.
Figura 3: Procedimento experimental

Resultados e Discussão

Tabela 1: Titulação

Cálculos

O coeficiente de partição é considerado um parâmetro informativo da tendência de uma substância X, distribuir-se entre as soluções apolares e as soluções aquosas. Os valores são usualmente tabelados como log K. Se log K = 0, então K = 1 e, portanto, X tem a mesma afinidade por ambas as fases. Se log K> 0, então K> 1 e a tendência de X é a de se dissolver preferencialmente na fase aquosa. Quanto maior log P, mais hidrofílico é X. Por outro lado, se log P < 0, então P < 1 e a afinidade de X é maior pela fase orgânica. Quanto menor log P, mais hidrofóbico é X. Sendo assim, podemos verificar que o ácido benzoico que tem log K < 0 como uma substância hidrofílica.

CONCLUSÃO

A partir da análise realizada, conseguimos perceber que o ácido benzóico tem características polares e apolares, pois consegue se dissolver em água e em cicloexano. Isso pôde ser percebido através da titulação das soluções de fase aquosa e orgânica, podendo concluir que as duas possuíam caráter um pouco ácido. Porém, a partir da molaridade de cada uma das soluções e do coeficiente de partição com valor menor que 1, concluiu-se que o ácido benzoico é um ácido mais hidrofóbico, com características apolares mais fortes do que polares.

EXPERIMENTO 1: Análise Orgânica Qualitativa: Caracterização de funções orgânicas necessárias na identificação de compostos orgânicos de origem desconhecida

INTRODUÇÃO

Em um laboratório de química orgânica é comum encontrarmos compostos orgânicos de origem desconhecida. Existem milhões de substâncias orgânicas e os métodos de análise utilizados são bastante limitados, contudo nos permitem classificar os compostos orgânicos em classes de acordo com as funções orgânicas presentes. O objetivo desse experimento é pesquisar a natureza orgânica de um composto por meio da caracterização de elementos químicos presentes nas moléculas.

Os testes clássicos que buscam identificar substâncias químicas desconhecidas, auxilia a agrupar as substâncias em grupos funcionais importantes da química orgânica: hidrocarbonetos, álcoois, haletos de alquila, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, fenóis e aminas.

Um ensaio que fornece informações muito importantes sobre a natureza da amostra é a solubilidade. Após classificação da amostra desconhecida em um determinado grupo de solubilidade, é necessário aplicar testes de funcionalidade adequados, que facilmente diferenciam funções muito parecidas, para separar as substâncias em grupos funcionais.

DESENVOLVIMENTO

Um dos testes utilizados para a caracterização de substâncias é a análise elementar. A análise elementar qualitativa é responsável por definir os elementos químicos que compõem uma determinada molécula e sua proporção. Por meio deste procedimento são determinadas as fórmulas brutas dos compostos orgânicos.

Os compostos orgânicos são constituídos de elementos básicos como: carbono, hidrogênio, nitrogênio, enxofre e os halogênios. Elementos menos comuns como, fósforo, arsênio, antimônio, mercúrio, também podem estar presentes em suas composições.

Os testes de identificação de grupos funcionais são, em geral, muito simples e rápidos, mas exigem sempre uso de reagentes, muitas vezes agressivos, tóxicos ou dispendiosos. Eles são capazes de distinguir entre funções muito parecidas, como por exemplo: aldeídos de cetonas, acetilenos de olefinas, álcoois de éteres, etc.

Materiais

Procedimento 1:

  • 02 tubos de ensaio grande;
  • 01 mangueira de silicone;
  • 01 suporte universal;
  • 01 garra metálica;
  • Bico de Bunsen;

Procedimento 2:

  • 04 tubos de ensaio;
  • 02 pipetas de Pasteur;
  • 02 pipetas volumétricas de 25,0 mL;

Reagentes

Procedimento 1:

  • Óxido de Cobre;
  • Composto 1;
  • Hidróxido de Bário;

Procedimento 2:

  • Solução de dicromato de potássio 10%;
  • Ácido Sulfúrico à 20%;
  • Etanol;
  • Metanol;
  • Propanona;
  • Formol;
  • Nitrato de Prata 10%;
  • Hidróxido de sódio 10%;
  • Hidróxido de Amônio diluído (1:1).

Procedimento Experimental:

Procedimento 1 – Análise Elementar- Caracterização de Carbono e Hidrogênio.

  • Colocou-se em um tubo de ensaio cerca de 100 mg do composto 1, adicionou-se uma ponta de espátula de óxido de cobre, e misturou bem agitando o tubo.
  • Colocou-se o tubo no suporte universal preso com garra metálica com extremidade de plástico (o que se percebeu não ser o ideal, pois o bico de Bunsen pode derreter o plástico se não for tomado bastante cuidado.
  • Adaptou-se uma rolha ao tubo em L no tubo de ensaio e a outra ponta do tubo em L colocou em um novo tubo contendo hidróxido de bário, de forma que a extremidade ficou mergulhada na solução.
  • O tubo de ensaio foi aquecido até formação de fumaça, e observou-se o acontecido.

Procedimento 2 – Identificação de Grupos Funcionais.

Caracterização de Alcoóis – Teste de Jones

Em um tubo de ensaio colocou-se 1,0 mL de solução de dicromato de potássio 10%, 5 gotas de H2SO4 a 20% e 5 gotas do composto C (etanol). O tubo de ensaio foi agitado por alguns minutos e os resultados anotados. O procedimento foi repetido para o composto D (metanol PA).

Caracterização de Aldeídos e Cetonas – Teste de Tollens

Em dois tubos colocou-se cerca de 2mL do reagente de Tollens e adicionou-se 5 gotas dos compostos E (propanona) e F (formol) respectivamente em cada tubo. O reagente de Tollens foi preparado logo antes do uso, juntando-se 25 mL da solução de nitrato de prata 10% e 25 mL de hidróxido de sódio 10% e adicionou-se hodróxido de amônio diluído (1:1) gota a gota até a solubilização do óxido de prata formado.

Resultados e Discussão:

Procedimento 1 – Análise Elementar. Caracterização de Carbono e Hidrogênio.

O composto 1, era de coloração branca, porém, após o aquecimento, a mistura no primeiro tubo que era composta pelo composto 1 (desconhecido) e óxido de cobre, ficou preto. A mistura entrou em ebulição e gerou fumaça que passou para o outro tubo, gerando gotículas parede do tubo e fazendo o hidróxido de bário borbulhar. A partir desses resultados, pode-se perceber a existência de Carbono e Hidrogênio no composto desconhecido, pela reação:

A existências desses átomos são comprovados pelos resultados obtidos. A formação de gotículas na parede do tubo, mostra formação de água, que é possível através da união de átomos de Oxigênio e Hidrogênio. E o borbulhamento que ocorreu nos tubos, mostra a geração de gás carbônico. Formado por Oxigênio e Carbono.

Procedimento 2 – Identificação de grupos funcionais.

Caracterização de álcoois – Teste de Jones

As soluções nos tubos ficaram esverdeadas e não foi percebido formação de gás e nem de precipitado.

Caracterização de Aldeídos e Cetonas

O tubo no qual continha o reagente de Tollens e a propanona, a solução ficou inicialmente transparente, com um anel prateado apenas na borda. Mas depois de um tempo, ficou bem escuro.Já no tubo no qual continha o reagente de Tollens e o formol, ficou escuro logo ao juntar as duas substâncias, e observou-se a formação de espelhos prateados.

Figura 4: Teste de Tollens - Espelhos de prata.

O reagente de Tollens é um composto químico que pode ser diferentes misturas, desde que se encontre presente em solução aquosa o complexo catiônico diaminoprata I – [Ag(NH3)2]+.A adição do reagente de Tollens a aldeídos leva a um teste positivo, consequência da reação de oxidação e redução que ocorre, na qual os íons de prata são reduzidos a prata elementar, originando a superfície espelhada no recipiente. Este teste baseia-se no fato de os aldeídos serem agentes redutores mais fortes que as cetonas. Isto deve-se a presença de um hidrogênio associado ao carbono do grupo carbonilo.

Figura 5: Aldeído e Cetona.

Num teste positivo, o complexo diaminoprata I oxida o aldeído a um íon carboxilato, que posteriormente, em condições mais ácidas, é convertido ao ácido carboxílico correspondente.O [Ag(NH3)2]+ é reduzido a prata sólida e a amoníaco. A prata precipita e deposita-se na superfície interior das paredes do recipiente, originando uma superfície espelhada. O ácido carboxílico não é imediatamente formado, dado que a reação ocorre em condições alcalinas. A seguinte equação descreve o que decorreu durante o teste, sendo R um grupo alquilo:

RCHO + 2 Ag (NH3)2 OH ---------> 2 Ag + RCOONH4 + 3NH3 + H20

A presença de uma cetona em vez de um aldeído leva a um resultado negativo (não há formação do precipitado) porque não consegue ser oxidada pelo reagente, dado não possuir nenhum hidrogénio ligado ao carbono do grupo carbonilo.

CONCLUSÃO

Nos testes realizados, o grupo obteve êxito nos resultados, conseguindo caracterizar com o primeiro procedimento carbono e hidrogênio através da análise elementar, e com o segundo procedimento, identificando álcoois, aldeídos e cetonas. Concluiu-se que a partir das técnicas realizadas, pode-se perceber o quanto estes testes são simples e importantes para a identificação de substâncias desconhecidas. A caracterização das funções orgânicas é de suma importância para a identificação de qualquer composto orgânico.

Experimento 03 - Hidrodestilação

INTRODUÇÃO

A destilação por arraste a vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura imiscível “fervem” a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100°C, que é o ponto de ebulição da água.

O princípio da destilação à vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes.

Figura 6: Processo de Hidrodestilação

DESENVOLVIMENTO

Os óleos essenciais são definidos como compostos voláteis originados pelas plantas e possuem como principais características o cheiro e o sabor. A estrutura química desses compostos é constituída pelos elementos carbono, oxigênio e hidrogênio, no entanto sua classificação química é mais complexa, visto que, por serem formados por uma mistura de diversas moléculas orgânicas, tais como: hidrocarbonetos, ácidos carboxílicos, acetatos,alcoóis, ésteres, aldeídos, cetonas, fenóis entre outras. Os óleos essenciais normalmente são produzidos através de estruturas secretoras especializadas que podem estar localizadas em uma parte específica da planta ou até mesmo em toda planta.

O cravo pertence à família das Mirtáceas e sua origem é das ilhas Molucas. É constituído de eugenol, acetato de eugenol, beta-cariofileno, ácido oleânico, triterpeno, benzaldeído, ceras vegetais, cetona, chavicol, resinas, taninos, ácido gálico, esteróis, esteróis glicosídicos, kaempferol e quercetina.

O principal constituinte do óleo de cravo é o eugenol, um composto aromático muito eficiente, pois apresenta efeitos antiinflamatórios, anestésicos, cicatrizantes e é eficaz nos consultórios odontológicos eliminando as bactérias presentes na boca e na produção de cigarro de cravo.

Figura 7:Óleo essencial

Materiais

  • 01 Balão de 500 mL;
  • Condensador tipo bolsa;
  • 01 Proveta de 10 mL;
  • 01 Funil de separação de 250 mL
  • 01 Anel de ferro
  • Rolhas furadas
  • Manta elétrica;
  • Pedras de porcelana ou esferas de vidro;
  • Béquer de 100 mL;
  • Cravo da Índia;
  • Proveta de 25 mL;
  • Funil de vidro;
  • Papel de filtro;
  • Suporte universal;
  • Espátula;

Reagentes

  • Diclorometano
  • Sulfato de sódio anidro

Procedimento Experimental:

1ª ETAPA: Não foi feita em laboratório, apenas foi observado junto ao professor Rodrigo o procedimento, o início se deu a partir do hidrolato. Foi previamente realizada por técnicos do laboratório.

2ª ETAPA:

  • .O grupo recebeu o hidrolato (destilado), para retirar a água presente.
  • Transferiu-se 50 ml de hidrolato para um funil de separação de 250 ml e fez-se a extração do óleo com diclorometano.
  • O processo de lavagem foi realizado 3 vezes. Em cada uma delas, usou-se o volume de 20 mL, medido em proveta de 25 mL, e transferido para o funil. O funil foi agitado por 5 minutos, e esperou-se as fases se separarem. Após se separarem, a fase mais densa, aquosa, foi retirada.
  • Após esse procedimento realizado em triplicata, recolheu o conteúdo do funil em um béquer, e adicionou-se cerca de 4g de sulfato de sódio anidrido, e agitou-se bem a solução, pra retirar a água ainda presente na fase aquosa.
  • Realizou-se filtração simples, e o líquido filtrado, recolhido em um béquer, foi aquecido em manta elétrica, para a evaporação do diclorometano.
  • O líquido que restou, era o óleo puro.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

O produto da hidrodestilação é o hidrolato (óleo essencial + água). Quando adiciona no funil de separação contendo o hidrolato, o diclorometano, que é um solvente orgânico (que dissolve a fase orgânica da mistura, ou seja a fase apolar), podemos perceber que nesse processo ocorre separação de fase aquosa e fase orgânica do hidrolato.

Mesmo após recolher o solvente orgânico em um béquer, algumas moléculas de água ainda permanecem, e são retiradas quando se adiciona o Sulfato de sódio anidro. Retirando toda água presente, e aquecendo o óleo essencial com o diclorometano dissolvido nele, é necessário o aquecimento em chapa aquecedora para retirada do diclorometano. Afinal, ele apresenta um ponto de fusão entre 50/60 º C e se volatiliza primeiro que o óleo essencial. Sendo assim é possível ter como produto final o óleo essencial puro.

A quantidade de óleo restante foi extremamente pequena, cerca de 1 mL. Mostrando que houve erro em alguma parte do procedimento. Não se pode afirmar em qual, mas há grande chances de ser no processo de destilação. Visto que todos os grupos tiveram resultados parecidos.

CONCLUSÃO

A mesma análise realizada pelos outros grupos, tiveram resultados parecidos. O que fez o grupo concluir que o erro não partiu do grupo, e sim, problemas com o hidrolato que nos foi passado, que já apresentava cheiro de queimado, parecendo não estar da maneira mais adequada para dar continuidade ao procedimento.

EXPERIMENTO 7 - Cromatografia em coluna

INTRODUÇÃO

A cromatografia em coluna costuma ser citada como o mais antigo procedimento cromatográfico. Consiste em uma coluna de vidro preenchida com um adsorvente, que pode ser colocado em uma coluna diretamente suspendido em um solvente adequado (geralmente o próprio eluente a ser usado no processo de separação). Os principais adsorventes normalmente utilizados são a sílica gel e alumina.

O processo de separação cromatográfica acontece mediante a passagem de uma mistura através de duas fases: uma estacionária (fixa) e outra móvel. A grande variabilidade de combinação entre a fase móvel e estacionária faz com que a cromatografia tenha uma série de técnicas diferenciadas.

Figura 8: Cromatografia em coluna

DESENVOLVIMENTO

Em 1906, foi a primeira vez que o termo cromatografia foi empregado, e sua utilização é atribuída a um botânico russo, M. Tweltt ao descrever suas experiências na separação dos componentes de extratos de folhas. Nesse estudo, a passagem de éter de petróleo (fase móvel) através de uma coluna de vidro preenchida com carbonato de cálcio (fase estacionária), à qual se adicionou o extrato, levou à separação dos componentes em faixas coloridas. Este é provavelmente o motivo pelo qual a técnica é conhecida como cromatografia (chrom = cor e graphie = escrita), podendo levar à errônea idéia de que o processo seja dependente da cor.

Figura 9: M. Tsweltt

A substância a ser separada ou analisada é colocada na coluna pela parte superior e o eluente é vertido após, em quantidade suficiente para promover a separação. A coluna pode ser um simples tubo de vidro, aberto em ambas as extremidades, ou semelhante a uma bureta. Em alguns casos aplica-se vácuo pela parte inferior da coluna ou uma ligeira sobrepressão pela parte superior da mesma.

Quando a amostra a ser cromatografada possui cor, pode-se visualizar as diferentes zonas coloridas descendo pela coluna, que são recolhidas, separadamente, pela extremidade inferior.Quando a amostra não possui cor, recolhem-se várias frações iguais de eluente, testando-as quanto à presença ou não de substâncias dissolvidas através do uso de reveladores adequados (luz UV, reveladores químicos, etc).

Materiais:

  • Bureta 50 ml
  • Pipeta de 5 ml;
  • Papel toalha
  • Conta-gotas;
  • Suporte Universal;
  • Garra metálica;
  • Béquer
  • Espátula;
  • Bastão de vidro
  • Algodão
  • Suporte universal
  • Bastão de vidro

Reagentes:

  • Etanol;
  • Azul de metileno;
  • Alaranjado de metila;
  • Sílica em gel;
  • Clorofórmio

Procedimento Experimental:

1ª ETAPA: Empacotamento da coluna

  • Iniciou-se o procedimento com uma bureta e não uma coluna cromatográfica, pois gasta menos sílica gel, menos solvente orgânico e a prática seria mais rápida. Mais sustentável, porém apresenta o mesmo efeito.
  • Colocou-se um algodão com o bastão de vidro no fundo da bureta, permitindo assim a passagem do líquido e que o sólido não saia.
  • Colocou-se a matéria junta dentro de um béquer, com os dois corantes diferentes, alaranjada de metila e azul de metileno, misturados.
  • Pesou-se cerca de 10g de sílica em gel, e colocou clorofórmio até obter uma pasta fluída e homogênea, sem bolhas.
  • Colocou-se clorofórmio na bureta (que serviu como coluna cromatográfica), até chegar à marcação de 20 mL, sendo aproximadamente a terça parte da coluna, e então foi derramada a pasta fluida de sílica gel,sem agitar para não dar bolha. Caso aparece bolhas, é necessário que bata na parede da bureta levemente para que expulse-as. Uma vez que for escoando a sílica embebida em clorofórmio vai formar a coluna
  • Controlou-se o nível do solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna, o deixando o nível do solvente (eluente) aproximadamente 1 cm acima do topo da coluna de sílica, para que ela não quebre.
Figura 10: Empacotamento de coluna

2ª ETAPA: Separação de componentes de uma mistura

  • Com o auxílio de um conta-gotas, adicionou-se cerca de 1mL de solução etanoica de alaranjado de metila e azul de metileno.
  • Após a adsorção pela coluna, procedeu-se a eluição com etanol, vertendo cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna, tomando cuidado para não causar distúrbios ou agitação na coluna.
  • Ao mesmo tempo, abriu-se a torneira para deixar o solvente escoar.
  • O azul de metileno fica retido na sílica gel e o alaranjado de metila vai caminhar.
Figura 11:Fotos da prática mostrando a separação em sílica dos corantes, depois de misturados.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Claramente observou-se a separação entre o azul de metileno e o alaranjado de metila na coluna cromatográfica. O azul de metileno fica retido na sílica gel e o alaranjado de metila vai caminhar.

CONCLUSÃO

O corante alaranjado de metila tem uma afinidade com a fase móvel etanol, pois ele se solubiliza em etanol e desce com ele na coluna. Já o corante azul de metileno apresenta maior afinidade com a fase estacionária (sílica), pois ela adsorve na superfície dela e fica retida.

Para que retire o azul de metileno retido, teria que usar outro solvente orgânico diferente de etanol, pois ele sempre vai retirar o alaranjado de metila. Poderia usar ácido acético para a retirada do azul de metileno. Para utilização da coluna novamente, bastaria colocar clorofórmio para ocorrer a separação novamente.

EXPERIMENTO 5 : Síntese da Acetanilida / EXPERIMENTO 8 - Recristalização

INTRODUÇÃO

A acetanilida, uma amina secundária é um excelente medicamento no combate a dor. A acetanilida pode ser sintetizada a partir da reação entre a anilina e o anidrido acético, como produto obtém-se a acetanilida e como sub-produto obtém-se ácido acético. A anilina age como nuclueófilo atacando o centro carbono da carbonila do anidrido acético. Assim como outros medicamentos que necessitam de um processo para que possamos atingir o grau de pureza satisfatório.

Figura 12:Síntese da Acetanilida

DESENVOLVIMENTO

As moléculas orgânicas são, por vezes, mais complexas que as inorgânicas. Isso porque os átomos de carbono são tetravalentes e conseguem formar cadeias longas e relativamente estáveis. Devido a essa característica, compostos constituídos por macromoléculas podem ser constantemente produzidos através de sínteses orgânicas.

Ou seja, as sínteses orgânicas consistem em reações de síntese cujos produtos formados são substâncias orgânicas cujas moléculas podem ser ou não mais complexas que a dos reagentes que os originaram. Ou ainda, podem se basear na modificação da estrutura de um composto para que se transforme em outro.

Materiais

Procedimento 1:

  • Béquer de 250 ml;
  • Espátula;
  • Papel comum do laboratório;
  • Balança analítica;
  • Capela de exaustão;
  • Pipeta graduada de 10,0 mL;
  • Bastão de vidro;
  • Proveta de 25 mL;
  • Funil de Buchner;
  • Kitassato;
  • Papel de filtro;
  • Espátula;
  • Pinça Metálica;
  • Placa de petri

Procedimento 2:

  • Garra metálica;
  • Suporte universal;
  • Funil de vidro;
  • Papel de filtro;
  • 1 béquer de 250 mL;
  • 2 béqueres de 100 mL;
  • Chapa aquecedora;
  • Placa de petri;
  • Espátula;

Materiais

  • Bastão de vidro
  • Proveta
  • Funil de Buchner
  • Pinça metálica
  • 03 pipetas de 10 mL
  • Béquer
  • Vidro relógio
  • 2 tubos de ensaio
  • Espátula
  • Papel de filtro
  • Grade para os tubos
  • Kitassato

Reagentes

Procedimento 1:

  • Anilina;
  • Acetato de sódio anidro;
  • Anidrido acético;
  • Ácido acético glacial;
  • Água destilada;

Procedimento 2:

  • Carvão ativado;
  • Água destilada;

Procedimento Experimental

Procedimento 1

  • Pesou-se 1,2500g de acetato de sódio anidro e pulverizado em balança analítica, com o auxílio de uma espátula de metal e papel comum do laboratório.
  • Transferiu-se o sólido para um béquer de 250 ml, e em capela, fez-se a suspensão deste com 4,8 ml de ácido acético glacial, medido em pipeta graduada de 10,0 mL.
  • No mesmo béquer, foi acrescentado, com agitação usando bastão de vidro, 4,6 mL de anilina e 5,1 mL de anidrido acético, também medidos em pipetas graduadas de 10 mL.
  • Adicionou-se a mistura, ainda com agitação, 25 mL de água medido em proveta. Deixou-se a mistura 10 minutos no freezes e filtrou-se a mistura à vácuo, usando o funil de Buchner e papel de filtro.
  • A torta que ficou no papel foi transferida para uma placa de petri identificada, e deixada para ser colocada em estufa pelos técnicos do laboratório. O recomendado era deixar em estufa à 50°C.
Figura 13:Acetanilida após dessecação em estufa.

Procedimento 2 – Recristalização (Purificação)

  • Trasferiu-se o material já seco em estufa para béquer de 100 mL.
  • Acrescentou-se 50 mL de água destilada, medida no próprio béquer, e a ponta de uma espátula de carvão ativado e colocou para aquecer até a ebulição em chapa aquecedora. Mantendo agitação com bastão de vidro.
  • Colocou para aquecer também água destilada pura em outro béquer.
  • Fez a montagem para filtração simples, e antes de filtrar a mistura, transferiu-se água destilada pura pelo funil, para que o papel de filtro ficasse bem aderido nas paredes do funil. Essa água usada foi transferida para outro béquer, e deixou-se o béquer vazio para a recolha do líquido filtrado.
  • O que ficou no papel foi desprezado.
  • Colocou-se o béquer com o líquido filtrado em banho de gelo. Com água e gelo.
  • Após cerca de 5 minutos, filtrou-se o conteúdo do béquer, lavando com água destilada, e recolheu o que ficou no papel.
  • Os cristais formados, foram transferidos do papel para uma placa de petri identificada, e levada para aquecimento em estufa.
Figura 14:Recristalização da acetanilida

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Durante o procedimento foi observado algumas alterações de comportamento das substâncias.

  • Ao fazer a suspensão em capela no procedimento 1, percebeu-se que houve aumento de temperatura da solução, mostrando que a reação ocorrida é exotérmica.
  • Foi usada água gelada para as filtrações, para possibilitar a formação de cristais.
  • O carvão ativado foi adicionado para adsorver as substâncias presentes na mistura que não eram de interesse, purificando assim, a acetanilida.

A acetanilida 1, uma amida secundária, é sintetizada através de uma reação de acetilação da anilina 2, a partir do ataque nucleofílico do grupo amino sobre o carbono carbonílico do anidrido acético 3, seguido de eliminação de ácido acético 4, formado como um sub-produto da reação. Como esta reação é dependente do pH, é necessário o uso de uma solução tampão (ácido acético/acetato de sódio, pH ~ 4,7).

Figura 15:Síntese da acetanilida

Após sua síntese, a acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. O resfriamento, durante o processo de recristalização, é feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros.

Rendimento

Massa de Acetanilida purificada obtida: 3,686g

MMAnilina (C6H5NH2)= 93,12 g // MMAnidrido Acético (C4H6O3) = 102,05g // MMAcetanilida (C8H9NO) = 135,16g

O rendimento de Acetanilida foi de 54,6 %.

CONCLUSÃO

A reação de confirmação da Acetanilida, não foi realizada, mas podemos perceber apartir de aspectos físicos observados a olho nu, que o sólido obtido era mesmo a Acetanilida.

O grupo observou como é de extrema importância, tomar cuidado para não haver perda de amostra durante o procedimento, pois isso é uma das causas de se ter um rendimento não muito alto. A purificação também é de extrema importância e facilmente observada a diferença da substância purificada ou não, a partir de seus aspectos físicos.

O rendimento de 54,6%, é satisfatório, mas pode ser aumentado com pequenos cuidados com a perda do material. Visto que este é, em vários momentos do procedimento, perdido facilmente.

REFERÊNCIAS

ALVES, Prof. Rodrigo. Manual de Aulas Práticas: Química Orgânica. Centro Universitário UNA – IPOLI – Instituto Politécnico – Engenharia Química.

BARBOSA, Fernanda Ferraz. Sintese e recristalização da acetanilida. Trabalho de Graduação apresentado àdisciplina Química Orgânica I do cursode Licenciatura em Química, PUCPR. Junho, 2010. Curitiba. Disponível em <http://www.ebah.com.br/content/ABAAABmXYAD/sintese-recristalizacao-acetanilida> Acesso em 21 de Set. de 2016.

CANTO, Eduardo Leite do. O que é coeficiente de partição? – Informe-se sobre a Química. Edição para professores. Número 55. 2016. Disponível em: < http://professorcanto.com.br/boletins_qui/055.pdf> Acesso em 01 de Dez.de 2016.

Cromatografia em coluna. Disponível em: <http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/cromatografia_FINAL/COLUNA.htm> Acesso em: 1 Nov. 2016

LIRA, Júlio César Lima. Síntese Orgânica. Infoescola. Navegando e Aprendendo. Disponível em <http://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica/>Acesso em 21 de Set. de 2016.

RIBEIRO, Ariádina et al. Extração do Óleo de cravo. Trabalho Interdisciplinar Dirigido III. Centro Universitário - UNA. Instituto Politécnico. Disponível em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAaI4AL/oleos-essenciais> Acesso em 21 de Set. de 2016.

RODRIGUES, João. FCiências. Laboratório Online. Teste de Tollens. Disponível em: <http://www.fciencias.com/2014/10/02/teste-de-tollens-laboratorio-online/> Acessado 02 de Set. 2016.

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laura Gomes
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