SCIENZE Il mondo del carbonio e la chimica della vita

Il mondo del carbonio composti organici

Proteine, carboidrati, grassi, DNA, sono solo alcuni esempi di composti organici.

Per composto organico si intende un qualsiasi composto del carbonio che almeno in origine, viene sintetizzato da un essere vivente.

La grande varietà di composti organici a cui dà luogo il carbonio dipende dalla sua particolare natura, infatti:

- la presenza di quattro elettroni dello stato di valenza determina la possibilità di formare catene di atomi di carbonio tramite la condivisione di una, due o tre coppie di elettroni;

- Può legarsi covalentemente con tutti i non metalli e quasi tutti i metalli.

Idrocarburi saturi: alcuni e cicloalcani

Gli idrocarburi sono composti binari formati soltanto da carbonio e idrogeno.

Questi sono composti presenti in grandi quantità Dei giacimenti petroliferi, i quali costituiscono una fonte primaria sia di sostanze combustibili sia di materia prima per la produzione di materiali plastici.

La prima suddivisione degli idrocarburi è in alifatici e aromatici. Gli idrocarburi alifatici sono molecole costituite da catene di atomi e di carbonio lineari o ramificati; a questo gruppo appartengono alcani e cicloalcani. Gli idrocarburi aromatici presentano una particolare struttura ciclica che ha proprietà del tutto specifiche. Alcani e cicloalcani sono idrocarburi idrocarburi saturi.

Gli idrocarburi saturi sono costituiti da catene di atomi di carbonio uniti da legami semplici.

Gli alcuni hanno una formula generale: CnH2n+2

Il più semplice degli alcani è il metano, CH4. I quattro atomi di idrogeno circondano l'atomo di carbonio: la struttura è tetraidica con angoli di legame di 109,5°.

I due idrocarburi successivi sono l'etano, C2H6, e il propano, C3H8.

In generale, a partire dall'etano, la struttura dell'alcano successivo si ricava aggiungendo un gruppo -CH2- all'interno della catena; proprio per questo, gli alcani costituiscono una serie omologa.

Una serie omologa è una serie di composti in cui ciascun termine differisce dal successivo di un'unità costante.

La formula generale della serie omologa degli alcuni è Cn+H2n+2, dove n è un numero intero. Il nome degli alcani con n superiore a quattro si attribuisce unendo il prefisso che indica il numero di atomi C al suffisso -ano: pentano, esano, ettano,...

Per rappresentare in modo semplice gli idrocarburi, si ricorre alla struttura di Lewis in due dimensioni. Un rapporto ancora più schematico si ha con le cosiddette formule condensate. )

In rosso è evidenziato il gruppo che differenzia una catena rispetto a quella che la precede.

Nei cicloalcani la catena carbonio sa si chiude

A partire dal propano, è possibile richiudere la catena di atomi di carbonio, si forma così il corrispondente cicloalcano. La chiusura della catena comporta la perdita di due atomi di idrogeno; la formula generale dei cicloalcani, infatti, corrisponde a Cn+H2n. I principali termini della serie omologa sono:

Per rappresentare i cicloalcani si utilizzano alcuni poligoni regolari in cui ciascun vertice corrisponde a un gruppo -CH2-. )

A parte il ciclopropano, i cicloalcani non hanno una struttura planare poiché l'anello può fluttuare nello spazio senza rompersi.

La struttura più interessante per lo studio delle molecole è quella del cicloesano. Durante le sue fluttuazioni può assumere diverse conformazioni; le più importanti sono quelle a sedia e a barca.

Cosa sono gli isomeri?

Gli isomeri sono composti che hanno la stessa formula bruta ma che differiscono per il modo in cui gli atomi sono legati tra loro o sono disposti nello spazio.

Tipi di isomeri

Sono presenti diversi tipi di isomeri:

Negli isomeri di struttura gli stessi atomi sono collegati in modo diverso. Alcune molecole, come il butano e il metilpropano, sono chiamate isomeri di catena e sono caratterizzate da diverse proprietà fisiche come il punto di ebollizione e di fusione. All' aumentare del numero di atomi di carbonio dell'alcano, aumenta il numero di isomeri possibili.

Se le molecole organiche contengono atomi diversi da C e H, possono presentare altri tipi di isomeria di struttura. Per esempio, l'atomo di ossigeno presente nel composto C3H7OH può legarsi a uno o all'altro carbonio della catena e formare così due differenti isomeri di posizione.

Un gruppo funzionale è un gruppo di atomi che conferisce particolare reattività alla catena carboniosa su cui è inserito.

Talvolta, la differenza tra un isomero e l'altro è ancora più sottile perché essi si distinguono unicamente per la diversa orientazione dei loro atomi nello spazio.

Isomeri di questo tipo sono chiamati stereoisomeri

ALCHENI E ALCHINI

Gli alcheni sono idrocarburi che presentano nella propria MOLECOLA un doppio legame carbonio-carbonio. Gli alchini presentano un triplo legame carbonio-carbonio.

• Alcheni e alchini sono detti idrocarburi insaturi proprio perché possiedono atomi di carbonio che non hanno "saturato" la loro capacità di legame.

• Il primo idrocarburo della serie degli alcheni è l'etene o etilene, mentre il primo degli alchini è l'etino o acetilene.

• La formula degli alcheni è CnH2n e quella degli alchini è CnH2n-2

Gli alcheni hanno la stessa formula grezza dei cicloalcani; un cicloalcano e il corrispondente alcheni sono isomeri.

GLI IDROCARBURI AROMATICI

Il principale esponente degli idrocarburi aromatici è il benzene.

La forma esagonale della sua molecola ha tre doppi legami che si fondono insieme ad un anello e vengono rappresentati da un cerchio all'interno dell'esagono.

Questa particolarità conferisce ai composti aromatici la caratteristica stabilità.

GRUPPI FUNZIONALI

Un gruppo funzionale è un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte.

I composti organici naturali sono stati utilizzati nell'industria chimica come veri e proprio mattoni per la costruzioni dj molecole molto più complesse, i cosiddetti polimeri ossia lunghe catene chiamate anche macromolecole.

I polimeri si raggruppano in polimeri di addizione e polimeri di condensazione.

In presenza di opportuni catalizzatori cioè sostanze che accelerano e facilitano le reazioni ,le molecole di molti alchemy sono in grado di congiungersi luna all'altra tramite una reazione di addizione al doppio legame carbonio-carbonio. Per formare i polimeri di addizione il doppio legame si rompe e le molecole si congiungono l'una con l'altra attraverso legami singoli. L'esempio più semplice di polimero di addizione è il polietilene.

Questi polimeri si formano dalla reazioni tra due diversi gruppi funzionari che reagendo tra loro eliminano una molecola di piccole dimensioni. I polimeri di condensazione pertanto a differenza di quelli di addizione non contengono tutti gli atomi presenti nei monomeri di partenza.

Le molecole biologiche di possono dividere in 4 classi: carboidrati,proteine,lipidi e acidi nucleici.

I carboidrati e i lipidi costituiscono le fonti energetiche per il nostro organismo ,mentre le proteine svolgono la maggior parte delle funzioni che lo mantengono un vita. Gli acidi nucleici invece detengono l'informazione necessaria affinché la cellula possa riprodursi e prevedere alla sintesi delle proteine di cui necessità.

Le cellule animali e vegetali risultano composte da un nucleo, citoplasma e dalla membrana cellulare. Nel nucleo si trovano il DNA cioè l'acido deossiribonucleico e parte dell'RNA o acido ribonucleico.

Nel citoplasma troviamo i mitocondri e i ribosomi.

I carboidrati chiamati anche glucidi sono fra i componenti organici più abbondanti sulla terra,possono essere semplici(monosaccaridi) o complessi(oligosaccaridi e polisaccaridi).

Quando uno zucchero contiene un gruppo aldeico viene detto Aldoso, se ha un gruppo chetonico è un chetoso.

STRUTTURE DI ALCUNI IMPORTANTI PENTOSI ED ESOSI CHE PRESENTANO ATOMI DI CARBONIO ASIMMETRICI

La lettera d che precede il nome dello zucchero si riferisce alla configurazione a cui appartazione lo zucchero in esame.

Le caratteristiche e le reattività chimiche dei monosaccaridi dipendono dei loro gruppi funzionali che possono essere: gruppo aldeidico (-CHO) e quindi si chiameranno aldosi e gruppo chetonico (C=O) e quindi si chiameranno chetosi mentre in ogni monosaccaride è presente un gruppo alcolico (-OH). Gli oligosaccaridi sono carboidrati che contengono poche molecole di monosaccaridi, tra questi spiccano i disaccaride che contengono solo due molecole di monosaccaridi un esempio dei più importanti disaccaride è il saccarosio che si trova nelle barbabietole oppure il lattosio che si trova nel latte. I polisaccaridi sono polimeri con un'alta massa molecolare derivati dall'unione di molte molecole naturali, ogni polisaccaride è formato da circa 100 monosaccaridi ma esistono casi con molti più monosaccaridi. I casi più comuni di polisaccaride sono: amido, cellulosa, glicogeno. L'amido è un polimero dell' alfa-D-glucosio, ed è contenuto nelle patate, nel riso e nei cereali, ed è la classica riserva di carboidrati delle piante. Nell'amido si distinguono due componenti polimerici: amilosio (struttura lineare) e amilopectina (struttura ramificata).

Il polisaccaride di riserva degli organismi animali è il glicogeno che è costituito da circa 100000 unità di glucosio ed ha una struttura molto più ramificata dell'amilopectina.

La cellulosa è il composto organico più abbondante sulla Terra. Esso è formato da lunghe catene lineari beta-D-glucosio ed è costituito da circa 500000 unità.

I polisaccaridi non hanno solo funzione di sostegno infatti possono svolgere anche altri ruoli, ad esempio possono fungere da segnali di riconoscimento per un certo tipo di cellule. Inoltre alcuni polisaccaridi possono legarsi con delle proteine creando le glicoproteine. Dalle glicoproteine dipende il nostro gruppo sanguigno. La cellulosa è il composto organico più abbondante sulla Terra. Esso è formato da lunghe catene lineari beta-D-glucosio ed è costituito da circa 500000 unità.

I polisaccaridi non hanno solo funzione di sostegno infatti possono svolgere anche altri ruoli, ad esempio possono fungere da segnali di riconoscimento per un certo tipo di cellule. Inoltre alcuni polisaccaridi possono legarsi con delle proteine creando le glicoproteine. Dalle glicoproteine dipende il nostro gruppo sanguigno.

I lipidi

Quando parliamo di lipidi, intendiamo cere, oli, grassi, ormoni steroidi, vitamine liposolubili e alcuni costituenti della membrana cellulare come i fosfolipidi. Tutti questi godono della proprietà di essere insolubili in a una ma solubili in solventi organici polari. Svolgono diversi ruoli: • riserva energetica, infatti sono una fonte di energia più concentrata; • ruolo strutturale, in quanto sono costituenti di tutti i tipi di membrana cellulare; • ruolo funzionale, infatti alcuni di questi sono indispensabili per organismi viventi quali ormoni, vitamine e sali bilari.

Le proteine

Queste sono presenti sia in organismi vegetali sia animali e sono estremamente indispensabili per il corretto funzionamento del nostro organismo. Sono formate da amminoacidi e hanno una struttura polimerica. Esattamente sono bio polimeri a catena lineare la cui complessità cresce all'aumentare del numero di amminoacidi coinvolti. Questi ultimi sono i monomeri delle proteine; contengono un gruppo amminico è uno carbossidrico. Inoltre, al carbonio è legato un gruppo -R diverso per ogni amminoacido. Ad eccezione della glicina, tutti gli amminoacidi naturali hanno un atomo asimmetrico e quindi si dicono attive. Ogni amminoacidi ha proprietà diverse che dipendono dal suo gruppo -R. Le proteine sono formate dagli amminoacidi naturali uniti tra loro con il legame amminico detto legame peptidico. Nel processo di formazione delle proteine, il carbossile di un amminoacido reagisce con il gruppo amminico di un altro amminoacido e si ha la reazione di condensazione ovvero la liberazione di una molecola d'acqua. Da qui si ricava un divertire, all'estremità della proteina inoltre si troverà sempre un gruppo amminico e un gruppo carbossilico che potranno reagire con un altro amminoacido e quindi la catena potrà raggiungere dimensioni notevoli.

Gli acidi nucleici: DNA e RNA

Gli acidi nucleici corrispondono al DNA e all'RNA. Essi sono i depositari dell'informazione genetica. Entrambi gli acidi nucleici sono polimeri lineari aventi come subunità fondamentale i nucleotidi. I nucleotidi consistono in una base organica azotata, uno zucchero a cinque attimo di carbonio e un gruppo fosfato.

Il DNA ha quattro basi: due puriniche ovvero adenina e gua una e due primidiniche ovvero timina e citosina. Lo zucchero dell'RNA è il ribosio, mentre quello del DNA è il desossiribonucleico.

Le differenze tra DNA e RNA sono che: • L'RNA ha massa molecolare minore rispetto al DNA; • Anziché della timina la quarta base dell'RNA è l'uracile; • Lo zucchero non è il desossiribonucleico ma il ribosio.

Nel 1953 James Watson e Frederic Crick di Cambridge proposero come per il DNA la struttura della doppia elica che consiste in due filamenti allineati che formano una microscopica scala a chiocciola I cui grandini sono le quattro basi A, G, C e T. L'RNA Invece è costituito da un singolo filamento.

Le forze attratti he che tengono appaiati due filamenti sono prevalentemente legami a idrogeno che agiscono fra le basi organiche dei due rami. Gli appaiamenti non sono casuali, infatti l'adenina si lega solo con la timina e la citosina solo con la guanina.

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