Stallman annunciò il progetto per il sistema operativo GNU nel settembre 1983 su molte mailing list ARPAnet e Usenet. Nel 1985, Stallman pubblicò il manifesto GNU, che descriveva le sue motivazioni per creare un sistema operativo libero chiamato GNU, che sarebbe stato compatibile con Unix. Il nome GNU è un acronimo ricorsivo per "GNU's Not Unix (GNU non è Unix)". Poco dopo, diede vita a una corporazione no profit chiamata Free Software Foundation per impiegare programmatori di software libero e fornire un'infrastruttura legale per il movimento del software libero. Stallman è il presidente non stipendiato della FSF, un'organizzazione no-profit 501(c)(3) fondata nel Massachusetts. Nel 1985, Stallman inventò e rese popolare il concetto di copyleft, un meccanismo legale per proteggere i diritti di modifica e redistribuzione per il software libero. Fu inizialmente implementato nella GNU Emacs General Public License, e nel 1989 fu distribuito il primo programma indipendente sotto licenza GPL. Da allora, gran parte del sistema GNU è stato completato. Stallman fu responsabile di aver contribuito con molti strumenti necessari, inclusi un editor di testo, un compilatore, un debugger, un build automator (un metodo automatico di compilazione da codice sorgente a codice binario).

Stallman ha scritto numerosi saggi sulla libertà del software e dai primi anni novanta è un attivista politico schietto a favore del movimento del software libero. I discorsi che ha regolarmente tenuto sono intitolati “Il progetto GNU e il movimento del software libero” (The GNU project and the Free Software movement), “I pericoli dei brevetti software” (The Dangers of Software Patents) e “Copyright e comunità nell'era delle reti di computer” (Copyright and Community in the age of computer networks). Dalla metà degli anni '90 spese molto del suo tempo sostenendo il software libero e promuovendo campagne contro i software proprietari, e ciò che a lui sembrava una eccessiva estensione delle leggi su copyright. Stallman ha anche sviluppato molti software ampiamente usati: Emacs, la GNU Compiler Collection e lo GNU Debugger. Dal 2003, la tecnica introdotta da Stallman e Sussman è ancora il metodo più generale e potente di “Intelligent backtracking”. In questa relazione fu anche introdotta la tecnica “constraint recording” (memorizzazione dei vincoli) in cui risultati parziali di una ricerca sono registrati per un loro reiterato riutilizzo. Come hacker al laboratorio di intelligenza artificiale del MIT, Stallman lavorò su progetti di software come TECO, Emacs, e il sistema operativo per Lisp Machine. Fu fortemente critico sulla politica di limitazione dell'accesso ai computer dei laboratori impostata al MIT. Stallman ha partecipato a proteste sui brevetti del software, DRM, e software proprietario. Protestando contro il software proprietario nell'aprile 2006, Stallman tenne un cartellone con scritto “Non comprate da ATI, nemico della vostra libertà” durante un discorso di un rappresentante dell'ATI nell'edificio dove Stallman lavora, con il risultato che fu chiamata la polizia. ATI da allora si è fusa con AMD e ha fatto piccoli passi per rendere la documentazione per il loro hardware disponibile all'uso della comunità del software libero. Stallman ha anche aiutato e supportato il tentativo di riportare online il progetto di una biblioteca on-line di spartiti musicali internazionali (International Music Score Library Project), dopo che era stata tolta il 19 ottobre 2007 in seguito a una lettera (cease and desist letter) della Universal Edition.